Ливонская война между тем продолжалась. Ливония под ударами русских, как сказано, уже распалась на части. Польша, которой досталась большая часть ее владений, должна была по договору 1561 года защищать ее.

Ливония с ее крепостями, замками и особенно с ее прекрасными приморскими гаванями была как для Польши, так и для Москвы очень заманчивой добычей; но нелегко давалась она в руки Ивану Грозному! Ему приходилось столкнуться не только с Польшей, но и со Швецией, захватившей Ревель, и с Данией, присвоившей остров Эзель. Более опасным соперником была Польша. Попытался было Иван Васильевич уладить здесь дело мирным путем, даже для этого думал было жениться на одной из сестер польского короля Сигизмунда Августа. Тут у царя были и другие расчеты: женившись на сестре бездетного короля, последнего из Ягеллонов, со смертью его Иван Грозный получал некоторые права на Литву. Дело это, однако, не сладилось: переговоры прервались, и вновь разгорелась Ливонская война, так как царь и не думал выпускать из рук Прибалтики.

Война началась, как всегда, опустошительными набегами. Но в начале 1563 года сам Грозный с огромной ратью и нарядом (пушками) двинулся в Литву и к Полоцку и осадил его, а чрез две недели, 15 февраля, город, стены которого были сильно разбиты и сожжены, сдался. Имение воевод, панов и купцов отобрано в царскую казну; множество жuдов, которых не терпел царь, потоплено в Двине; но наемные воины короля, более 500 человек, были щедро одарены шубами, и дана была им воля: ехать к королю, или поступить на службу к царю, или вернуться к себе на родину. Очевидно, Иван Грозный очень заботился о том, чтобы в чужих краях шла добрая молва о нем и чтобы иноземцы охотно шли в царскую службу. После взятия Полоцка царь вернулся в Москву так же торжественно, как из-под Казани.

Польский король завел переговоры о мире, но царь на уступку Полоцка и Ливонии не согласился, и потому переговоры не привели ни к чему. Ливонская война продолжалась. На этот раз московское войско потерпело неудачу. Недалеко от Орши, на реке Уле, оно было разбито литовским гетманом; но особенных выгод для себя из этой победы враги не извлекли. Измена Курбского тоже не принесла им большой пользы. Полоцка обратно взять они не могли. Ливонская война потянулась дальше довольно вяло, с переменным счастьем.

Начались опять переговоры. Король просил перемирия и уступал царю все города и земли, занятые московскими войсками. Иван Грозный призадумался: с одной стороны, уступка Полоцка и значительной части Ливонии (Юрьевской области) после поражения под Оршей казалась ему выгодной; с другой стороны, приходилось отказаться от морских берегов (не занятых еще русскими войсками), а ведь ради морских гаваней и война загорелась. Досадно и больно было царю и подумать, что Рига и другие богатые города и хорошие гавани Ливонии достанутся Польше даром.

Иван Грозный колебался, соглашаться ли на перемирие или нет. Тогда пришло ему на ум собрать большой собор для совещания об этом вопросе. Раньше государи наши советовались о важнейших делах с вельможами в боярской думе, куда приглашалось иногда и знатнейшее духовенство. Но мы знаем уже, как царь относился к боярам, и потому понятно, что он предпочел собор из разных сословий. По приказу Ивана Грозного летом 1566 года собралось более трехсот лиц: тут были духовные лица, бояре, дворяне, помещики из западных областей, смежных с Литвою, дьяки, знатнейшие московские купцы и смоляне. К этому собору царь обратился с вопросом – мириться ли ему с королем на предложенных условиях или нет. Собор, где подавались голоса по сословиям, пришел к заключению, что надо добывать всю Ливонию. Это решение подкрепило Ивана Грозного, и он стал готовиться к упорному продолжению Ливонской войны. Переговоры еще длились, но дело уладиться не могло. Царь требовал, между прочим, выдачи изменника Курбского. Но война явно уже тяготила и короля, и царя. Самолюбие Ивана Грозного было польщено: литовские послы стали называть его царем (прежде не хотели признать этого титула). Более миролюбиво заговорили и московские посланцы. Надо сказать, что им давались от царя очень обстоятельные наказы, о чем говорить, как отвечать на разные вопросы, как держать себя. Выдачи Курбского на этот раз уже не требовалось; но в наказе посланцу находим следующее любопытное место: «Станет говорить князь Андрей Курбский или иной который государев изменник, то отвечать: с изменником что говорить? Вы своей изменой сколько ни лукавствуете бесовским обычаем, а Бог государю свыше подает на врагов победу и вашу измену разрушает! Больше того не говорить ничего и прочь отойти. А с простым изменником и того не говорить, а, выругав его, плюнуть в глаза, да и пойти прочь».

Только в 1570 году удалось наконец заключить перемирие в Ливонской войне на три года. Иван Грозный все больше и больше убеждался, что очень трудно ему добиться желанной цели – вполне завладеть заветными берегами Балтийского моря. По совету приближенных иностранцев, он предложил датскому принцу Магнусу, владетелю острова Эзеля, Ливонию с титулом короля, с тем чтобы он был в зависимости от Москвы и чтобы московской торговле и сношениям с Западом никакой помехи в ливонских гаванях не делалось. Магнус согласился, прибыл в Москву в 1570 г. и был объявлен женихом царской племянницы, дочери казненного Владимира Андреевича.