26 августа 1581 польские войска взяли крепость Остров и подошли ко Пскову. Здесь и кончились успехи Батория. Псков славился как лучшая русская крепость: стены тут недавно были возобновлены, на них поставлено много хороших пушек, в городе введено сильное войско, во главе которого стояли опытные воеводы, особенно доблестный князь Иван Петрович Шуйский.
О достопамятной обороне Пскова 1581–1582 сохранилось подробное сказание («Повесть о псковской осаде»).
Баторий велел укрепиться под стенами города, рыть борозды (траншеи), ставить туры для прикрепления людей и пушек. Защитники Пскова тоже не теряли времени, принялись строить внутренние укрепления... 7 сентября на рассвете неприятель открыл сильную пальбу по Пскову; из двадцати больших орудий громил городскую стену, стараясь сделать в ней проломы для приступа. На другой день стена в нескольких местах была сбита. Путь в город был открыт, и воеводы Батория, сидевшие в это время за обедом, хвалились, что ужинать будут во Пскове.
Баторий под Псковом. Картина Яна Матейко, 1872
Распустив знамена, при звуках труб, пошли поляки, венгры и немцы на приступ. В город по звону осадного колокола не только воины спешили к своим местам, но и все жители Пскова, могущие держать оружие в руках, бежали на помощь своим и стали с воинами в самом опасном месте, между развалинами каменной стены и новою деревянной, еще не достроенной. Но, несмотря на ужасный огонь, открытый по войскам Батория, они упорно шли вперед, по трупам своих достигли крепости, сломили отчаянное сопротивление и ворвались... Уже на двух псковских башнях (Покровской и Свиной) развевались королевские знамена. Русские изнемогали и все больше и больше подавались под напором врагов. Шуйский, облитый кровью, сошел со своего раненого коня и удерживал отступающих... В это самое время псковское духовенство вынесло из храма образ Богоматери и мощи св. Всеволода-Гавриила и шло в самый пыл битвы. Бойцы при виде своей местной святыни ободрились. Вдруг с ужасным громом и треском взлетела на воздух Свиная башня. Воеводам удалось взорвать ее. Ров наполнился истерзанными телами врагов, овладевших башней. Солдаты Батория оторопели. Русские дружно ударили на врагов и смяли их. Подоспели к месту боя свежие отряды воинов из более отдаленных частей Пскова; враги не выдержали нового напора и побежали... Дольше всех защищались венгры, засевшие в Покровской башне; наконец и их осилили. Жители помогали воинам, приносили воду, убирали раненых, веревками тащили легкие пушки, брошенные неприятелем у стен. Уже поздно ночью вернулись победители в Псков с огромным числом пленных. Это достопамятное дело происходило 8 сентября.
Осада Пскова Стефаном Баторием в 1581 году. Картина Карла Брюллова, 1843
Пытался всячески Баторий взять Псков: велел делать подкопы, стрелять день и ночь в крепость, пускать каленые ядра, чтобы произвести пожар; написал увещание русским воеводам, обещая им и городу всякие льготы, если сдадутся, и неминуемую гибель в случае упорства. Так как осажденные не хотели иметь никаких сношений с неприятелем, то письмо Стефана Батория с этим увещанием было пущено в Псков со стрелою.
Таким же способом псковские воеводы прислали королю свой ответ:
– За богатства всего мира не изменим своему крестному целованию. Если Бог за нас, никто не осилит нас! Мы готовы умереть, но не предадим Пскова... Готовься на брань, а чья будет победа – Бог покажет!
Не удались Баторию и подкопы: осажденные вели против них свои мины и резались с неприятелем под землею. Напрасны были и новые приступы. Когда враги подходили к стене, прикрываясь большими щитами от пуль, и старались ломами пробить каменную стену Пскова, русские на них лили горящую смолу, шестами с крючьями оттаскивали их от стены.
Войско Батория, несмотря на то что числом вдвое превосходило осажденных, совсем упало духом и отчаялось осилить Псков, даже подгородного Печорского монастыря не удалось ему взять.
Хотя доблестная оборона Пскова несколько и ободрила царя, но все-таки он сильно желал мира. Шведский полководец Делагарди отнимал у русских город за городом, взял Гапсаль, Нарву, отнял и старые русские города: Яму (Ямбург) и Копорье.
Тяжела становилась Ивану Грозному война с двумя соседями: он решился помириться хоть с Польшей; послал посольство в Рим к папе, просил его помочь миру и выражал желание сблизиться с ним и императором на случай войны с турками.