1533 – Смерть Василия III. Начало правления Ивана IV Грозного (1533-1584). Начало регентства Елены Глинской (1533-1538).
1534 – Начало русско-литовской войны 1534-1537.
1535 – Разорение литовцами Гомеля и Стародуба. Постройка на литовской земле Себежа.
1537 – Перемирие с Литвой.
1541 – Отражение набега хана Саип-Гирея.
1545 – Поход трёх русских ратей на Казань.
1546 – Неудачная попытка посадить в Казани московского ставленника Шиг-Алея.
1547 – Венчание Ивана IV на царство – официальное принятие великими князьями московскими титула глав всего православного мира. Переход управления к Избранной Раде. Поход русских на Казань.
1550 – Поход на Казань. Основание Свияжска, завоевание Москвой заволжской стороны Казанского царства.
1551 – Возведение на казанский трон Шиг-Алея, освобождение из Казани томившихся там русских пленников (по летописным сведениям, до 60 тысяч человек).
1552 – Отказ казанцев принять русского наместника и гарнизон. Поход на Казань, взятие города Иваном Грозным, падение Казанского ханства. Осада Тулы крымским ханом Девлет-Гиреем. Просьба черкесских князей принять их в русское подданство.
1553 – Прибытие экспедиции Ченслера в устье Северной Двины – начало контактов Москвы с Англией.
1554 – Возведение в ханы Астрахани русского ставленника Дербыша. Война Ивана Грозного со шведами (1554-1557). Прибытие ливонского посольства в Москву и требование от него дани.
1555 – Учреждение православной архиепископской кафедры в Казани, начало широкого расселения русских вокруг неё. Вторжение крымцев, их сражение с Иваном Шереметевым на Судьбищах (в 150 верстах от Тулы). Первая присяга сибирских татар (хана Едигера) Москве.
1556 – Бунты казанских инородцев (1556-1557). Присоединение Астрахани к России. Поход дьяка Ржевского к Очакову (Избранная Рада готовит войну с целью завоевания Крыма).
1557 – Подданство Москве днепровских казаков Вишневецкого.
1558 – Начало Ливонской войны (1558-1583). Взятие русскими Нарвы, Нейгаузена, Дерпта. Поход Вишневецкого против крымских татар к Перекопу.
Ливонская война. Карта
1559 – Разорение ратями Ивана Грозного Ливонии до самой Риги. Нападение Даниила Адашева на западный берег Крыма.
1560 – Взятие русскими Мариенбурга и Феллина, захват в плен ливонского магистра Фирстенберга. Переход острова Эзеля (Сааремаа) к датчанам.
1561 – Переход Лифляндии и Курляндии к Польше, а Ревеля к шведам – вся территория павшего Ливонского ордена делится между соседними державами.
1563 – Взятие Полоцка Иваном Грозным.
1564 – Победа поляков над русскими у Орши. Бегство в Литву Курбского.
1565 – Набег крымского хана Девлет-Гирея на рязанскую область.
1566 – Земский собор по вопросу о Ливонской войне.
1567 – Поход Ивана Грозного в Ливонию.
1569 – Неудача попытки турок пройти с Дона на Волгу (султан строит планы отнять у России недавно приобретённое ею Поволжье).
1570 – Провозглашение датского принца Магнуса в Москве королём Ливонским (Иван Грозный строит планы создать в Ливонии вассальное в России владение). Начало войны русских со шведами в Ливонии. Новая осада Ревеля московскими ратями.
1571 – Набег крымского хана Девлет-Гирея на Москву и сожжение её татарами.
1572 – Разгром Девлет-Гирея Михаилом Воротынским в битве у Молодей. Иван Грозный выставляет свою кандидатуру при выборах на польский трон.
1575 – Оставив собственные притязания на престол Речи Посполитой, Иван Грозный поддерживает кандидатуру на него германского императора Максимилиана. Русские захваты в Западной Эстонии (1575-1576).
1577 – Осада Ревеля русскими. Их военные успехи в Лифляндии.
1578 – Поражение русских войск под Венденом.
1579 – Стефан Баторий отнимает у русских Полоцк.
1580 – Взятие Баторием Велижа и Великих Лук. Русское посольство Шевригина к папе и императору.
1581 – Осада Пскова Баторием. Захват Нарвы, Ивангорода, Яма, Копорья и Корелы шведами. Приезд в Россию от папы посольства иезуита Поссевина для посредничества в окончании Ливонской войны.
1582 – Запольское перемирие между Россией и Речью Посполитой – возврат полякам всех русских приобретений в Ливонской войне. Победа Ермака над тюменскими татарами. Захват им столицы хана Кучума, Сибири.
Покорение Сибири Ермаком. Картина В. Сурикова, 1895
1583 – Первое Плюсское перемирие между Россией и Швецией – Иван Грозный уступает шведам города Ям, Копорье, Ивангород и Корелу. Россия на несколько лет теряет выход к Балтийскому морю (в правление Федора Иоанновича утраченные города будут возвращены Борисом Годуновым). Конец Ливонской войны.
1584 – Основание Архангельска – важнейшего русского форпоста на Белом море. Осада города Сибири татарами. Гибель Ермака, временное отступление русских из Сибири. Смерть Ивана Грозного.
На протяжении всего царствования Ивана Грозного велось также успешное русское продвижение в южные степи. См. о нём в статьях Южное направление внешней политики Ивана Грозного и Южная граница России при Иване Грозном, Крым, битва при Молодях, казаки.
